Лев Николаевич никогда не забывал: в казачьей столице останавливался в свои молодые годы, находясь на военной службе, когда ему было 26 лет. Это произошло в январе 1854-го. Правда, ему приходилось и до этого проезжать через Новочеркасск, но сколь-нибудь длительных остановок он никогда не делал. На сей же раз остановиться его принудила погода. Под Новочеркасском Толстой попал в сильную метель. Станционный смотритель посоветовал ему не ехать дальше, чтобы не проплутать всю ночь, однако Толстому пришлось испытать на себе небывалый разгул непогоды. Об этом он вскоре рассказал в рассказе “Метель”. Лев Николаевич вынужден был ненадолго остановиться в Новочеркасске 24 января 1854 года. Его пристанищем стала гостиница “Европейская”, располагавшаяся напротив Александровского сада. Отдохнув и приведя свою амуницию в порядок, Толстой вскоре покинул город. В дальнейшем Лев Николаевич вел переписку с некоторыми жителями Дона, в том числе Новочеркасска. Из казачьего города писатель получал бесхитростные презенты, к примеру, — мед.
О Новочеркасске Лев Николаевич вспомнил и в самый, наверное, трагический момент своей жизни: во время бегства из Ясной Поляны осенью 1910 года. Тогда по пути он заехал к своей сестре Марии Николаевне в местечко Шамордино. Дочь Марии Николаевны (т.е. племянница Толстого) Елена Сергеевна жила в Новочеркасске. Она была замужем за Иваном Васильевичем Денисенко — председателем гражданского отделения Новочеркасской судебной палаты. Еще задолго до появления в Шамордино Лев Николаевич послал из Ясной Поляны в Новочеркасск одну из служанок в помощь любимой племяннице. Потом же, появившись у сестры, Толстой начал с географической картой в руках выбирать свой дальнейший маршрут. В качестве ближайшей цели этого маршрута был выбран Новочеркасск, где жила Елена Сергеевна Денисенко.
Дочь Толстого – Александра Львовна, присоединившаяся к попутчикам отца уже после его отъезда из Ясной Поляны, вспоминала: “Предполагали ехать до Новочеркасска, а в Новочеркасске остановиться у Денисенко (дочери тети Маши), попытаться взять с помощью мужа ее, Ивана Васильевича Денисенко, заграничные паспорта, и, если это удастся, ехать в Болгарию. Если же нам не выдадут паспорта, то ехать на Кавказ”.
Причем, Лев Николаевич предполагал даже, что сам он сможет обойтись без паспорта и выедет за границу под видом слуги. Сопровождавший писателя врач Душан Маковицкий писал в “Яснополянских записках” о том, что в Новочеркасске следовало “решить куда окончательно направить путь – на Кавказ или…поехать в Болгарию или Грецию”.
Итак, Лев Толстой бежал из Ясной Поляны в Новочеркасск. Причем, железнодорожные билеты для него и его спутников были в целях конспирации куплены до Ростова-на-Дону, хотя предполагалось сойти с поезда в Новочеркасске. Увы, болезнь писателя остановила эту поездку на станции Астапово, где он и завершил свой жизненный путь.